De vroegst bij naam gekende heer van Westerlo is graaf Ansfried, die leefde in de tweede helft van de tiende eeuw. Hij behoorde tot de hoge adel van het toenmalige Heilige Roomse Rijk en speelde een belangrijke rol in het bestuur van het gebied. Na het overlijden van zijn echtgenote maakte hij een ingrijpende levenskeuze: hij trad in als monnik en werd later benoemd tot bisschop van Utrecht. Vanuit die geestelijke functie schonk hij zijn wereldlijke bezittingen in Westerlo aan het kapittel van Utrecht, waarmee de heerlijkheid onder kerkelijk gezag kwam te staan.
Het kapittel van Utrecht gaf Westerlo vervolgens in erfleen aan de Brabantse adellijke familie van Wesemael. De heren van Wezemaal drukten een blijvende stempel op de ontwikkeling van het domein. Rond het jaar 1300 legden zij de grondvesten van het huidige kasteel. In deze periode werd de donjon, de massieve woontoren die tevens als laatste verdedigingspunt diende, opgetrokken in ijzerzandsteen, een lokaal veelgebruikt en duurzaam bouwmateriaal.
Voor de bouw van het kasteel werd een strategische locatie gekozen op ongeveer tachtig meter van de Grote Nete. Het lag te midden van lage, drassige gronden die zich uitstekend leenden voor de aanleg van een waterburcht. Door het omringende water en de moeilijk toegankelijke omgeving was het kasteel goed verdedigbaar, wat in de middeleeuwen van groot belang was.
In 1482 kwam het kasteel in handen van de familie de Merode in de persoon van Jan II. En in 1620 kocht de familie de Merode de volledige eigendomsrechten af. Vanaf dat ogenblik werd Westerlo een vrij en onafhankelijk bezit, zonder leenverplichtingen of andere feodale lasten. Sindsdien is het domein onafgebroken in het bezit gebleven van deze invloedrijke adellijke familie.
Doorheen de eeuwen onderging het kasteel een geleidelijke transformatie. Wat oorspronkelijk een robuuste verdedigingsburcht was, evolueerde stap voor stap tot een comfortabele en representatieve residentie. In de zestiende eeuw werd een binnenplein aangelegd, omgeven door muren en voorzien van een halfronde poorttoren, wat het geheel zowel een defensieve als ceremoniële functie gaf. In de achttiende eeuw volgde een belangrijke uitbreiding, waarbij de bestaande hoektorens met elkaar werden verbonden door nieuwe vleugels. Deze ingrepen verleenden het kasteel een meer statige en symmetrische uitstraling, aangepast aan de woon- en representatiebehoeften van de adel in die tijd.
Vandaag wordt het kasteel van Westerlo nog steeds bewoond door afstammelingen van het geslacht de Merode. Daarmee vormt het kasteel een zeldzaam voorbeeld van een adellijke residentie die al meer dan duizend jaar onafgebroken verbonden is met dezelfde familie en een levende getuige is van de lange en rijke geschiedenis van Westerlo.