De geschiedenis van het kasteel Cantecroy behoort tot de oudste en meest gelaagde van de Antwerpse regio en reikt terug tot diep in de middeleeuwen. Het domein wordt algemeen beschouwd als een van de vroegste burchtsites in deze streek en speelde doorheen de eeuwen een betekenisvolle rol binnen de politieke, militaire en culturele geschiedenis van de Zuidelijke Nederlanden. De strategische ligging en de continuïteit van bewoning maken van Cantecroy een uitzonderlijke historische site.
De vermoedelijke oorsprong van het domein gaat terug tot een Frankische nederzetting uit het Karolingische tijdperk, wat wijst op een vroege occupatie met mogelijk bestuurlijke of defensieve functies. De eerste zekere schriftelijke vermelding dateert uit 1239, wanneer Arnoldus van Canticrode wordt genoemd in een charter. Deze vermelding bevestigt het bestaan van een adellijk goed dat reeds in de dertiende eeuw een zekere regionale betekenis had.
In 1289 was ridder Wouter Volckaert heer van Cantecroy. Zijn geslacht kwam echter ten einde toen de laatste afstammeling in 1302 sneuvelde aan Franse zijde tijdens de Guldensporenslag. Reeds in 1296 was het kasteel overgegaan in handen van Willem III van Berthout, lid van een van de machtigste adellijke families binnen het Hertogdom Brabant. Deze overgang illustreert de nauwe verwevenheid van Cantecroy met de hogere feodale machtsstructuren van de regio.
Een nieuwe en bijzonder invloedrijke fase begon in 1549, toen het domein werd aangekocht door Nicolas Perrenot de Granvelle, kanselier van keizer Karel V. Onder zijn zoon, kardinaal Antoine de Granvelle, bereikte Cantecroy een hoogtepunt in culturele en politieke uitstraling. Het kasteel werd uitgebouwd tot een luxueus buitenverblijf en fungeerde als ontmoetingsplaats voor diplomaten, geleerden en kunstenaars uit heel Europa. Ook Willem van Oranje zou het kasteel meermaals hebben bezocht, wat de internationale uitstraling van Cantecroy in deze periode onderstreept. In 1571 werd het domein door koning Filips II verheven tot graafschap, een erkenning van zijn status en betekenis.
Tijdens de Tachtigjarige Oorlog kreeg Cantecroy opnieuw een uitgesproken strategische functie. In 1577 werd het ingenomen door troepen van Willem van Oranje. Twee jaar later, in 1579, heroverde Alexander Farnese, hertog van Parma, het kasteel en gebruikte het als hoofdkwartier tijdens het beleg van Antwerpen. Deze gebeurtenissen situeren Cantecroy nadrukkelijk binnen het militaire en politieke krachtenveld van de late zestiende eeuw.
In latere eeuwen verloor het kasteel zijn militaire rol en werd het opnieuw een residentiële en meer vredige verblijfplaats. In de periode tussen 1927 en 1932 verbleef de dichteres Alice Nahon in de kapelwoning van het domein, waar zij een deel van haar literaire oeuvre tot stand bracht. In de jaren 1930 verbleef ook Albert Einstein er gedurende korte tijd, in afwachting van een visum voor de Verenigde Staten, wat het internationale en intellectuele karakter van de site nogmaals onderstreept.
Een beslissend moment in de recente geschiedenis van Cantecroy volgde in 1945, toen het domein werd aangekocht door Rosalie Van Daele, eigenares van de winkelketen De Wolmolen. Het kasteel verkeerde toen in een sterk verwaarloosde staat. Met eigen middelen liet zij de gebouwen grondig herstellen en restaureren, waarbij bijzondere aandacht werd besteed aan het gebruik van authentieke materialen en historische bouwtechnieken. Dankzij deze ingreep werd Cantecroy opnieuw in zijn waardigheid hersteld en groeide het uit tot een van de meest opmerkelijke erfgoedsites van Vlaanderen.
Vandaag is het zorgvuldig gerestaureerde kasteel in gebruik als residentie voor senioren. Deze hedendaagse functie verzekert het voortbestaan van het monument en past binnen een bredere visie op duurzaam erfgoedbeheer, waarbij historische gebouwen een nieuwe maatschappelijke rol krijgen zonder hun historische en architecturale waarde te verliezen.