Het Gestelhof kent een lange en boeiende geschiedenis die teruggaat tot de vroege 14de eeuw. De oudst bekende eigenaar was Egidius van Ghestele, die al in 1312 met het domein verbonden was en vermoedelijk de naam van het kasteel aan zijn familie dankt. In de daaropvolgende eeuwen wisselde het bezit meermaals van eigenaar. Tijdens de 16de eeuw kwam het zelfs tijdelijk in handen van een van de machtigste figuren van zijn tijd: Filips II, koning van Spanje en heerser over de Nederlanden. Zijn bezit van het domein illustreert de strategische en economische waarde die het Gestelhof in die periode moet hebben gehad.
De 16de eeuw was echter ook een tijd van grote onrust. In 1542 trok de gevreesde Gelderse legeraanvoerder Maarten van Rossum met zijn troepen plunderend door Brabant. Zijn doortocht liet een spoor van vernieling achter en ook het Gestelhof ontsnapte niet aan zijn gewelddadige campagne. Het kasteel werd zwaar beschadigd, maar het was Pieter van Daele die het domein een nieuw leven gaf. Hij liet het kasteel herstellen en uitbreiden, waardoor het Gestelhof opnieuw een waardige residentie werd in het landschap.
Na deze wederopbouw bleef het domein nog eeuwen bestaan, maar ook periodes van verval bleven niet uit. In 1681 kwam het Gestelhof in handen van Jacob de Groesbeeck. Onder zijn beheer volgde een nieuwe bouwfase: hij liet het kasteel herstellen en verbouwen, waardoor het opnieuw een solide en representatieve vorm kreeg. Toch konden deze inspanningen niet verhinderen dat het kasteel moeilijke tijden tegemoetging. Vanaf de Franse Revolutie stond het Gestelhof lange tijd leeg, wat het gebouw vatbaar maakte voor achteruitgang en structureel verval.
Een keerpunt kwam er in de 19de eeuw, toen het domein werd aangekocht door de familie Le Grelle, die ook het nabijgelegen kasteeldomein Rameyen bezat. Het was Peter-Joseph Le Grelle die het eigendom verwierf, maar vooral zijn zoon Karel-Pieter-Joseph zou een stempel drukken op de geschiedenis van het Gestelhof. Op verzoek van zijn dochter Emma besloot hij het vervallen kasteel te laten restaureren. Hij vertrouwde de opdracht toe aan architect A. Cuypers, die het gebouw nieuw leven inblies in een stijlvolle neorenaissancevorm. Deze restauratie gaf het Gestelhof opnieuw de grandeur die het eeuwen eerder had bezeten.
Maar het kasteel was nog niet aan het einde van zijn beproevingen. Tijdens de Eerste Wereldoorlog, een periode waarin talloze historische gebouwen in België werden getroffen, brandde het Gestelhof bijna volledig uit. De schade was aanzienlijk, maar toch volgde al in 1917 een grondige herstelling, waardoor het domein opnieuw kon herrijzen uit zijn as.
Vandaag presenteert het Gestelhof zich als een prachtig onderhouden kasteeldomein. De Nederlandse familie Zweegers, die het reeds enkele jaren beheert, waakt met zorg over het erfgoed. Dankzij hun inzet blijft het Gestelhof niet alleen bewaard als architectonisch monument, maar blijft ook de eeuwenoude geschiedenis van het domein levendig voor toekomstige generaties.