De oorsprong van het kasteel Ter Dolen gaat terug tot de dertiende eeuw, toen de Benedictijnen van de Abdij van Sint-Truiden het domein verwierven. De machtige abdij, die in de middeleeuwen een uitgestrekt grondbezit in Haspengouw beheerste, liet hier een zomerresidentie oprichten die bekend werd onder de naam Ter Dolen. Deze residentie diende niet alleen als rust- en verblijfplaats voor de abten, maar ook als administratief steunpunt voor het beheer van de omliggende abdijgronden.
Door zijn strategische ligging en zijn functie als versterkte abdijbezitting kende Ter Dolen een bijzonder woelige geschiedenis. Vanaf de vijftiende eeuw werd het kasteel herhaaldelijk betrokken bij regionale conflicten en machtsstrijd. Het fungeerde geregeld als toevluchtsoord in tijden van onrust, maar werd even vaak het doelwit van plunderingen, belegeringen en brandstichtingen. Deze opeenvolgende vernielingen onderstrepen de gespannen politieke en militaire context waarin het domein zich bevond, op de breuklijn tussen kerkelijke macht, lokale adel en rivaliserende landsheren.
Het oorspronkelijke kasteel was opgevat als een gesloten, verdedigbaar geheel rond een vierkant binnenhof. Op de hoeken stonden ronde torens, die zowel een defensieve als een symbolische functie vervulden. Van deze middeleeuwse structuur zijn vandaag nog de twee noordelijke hoektorens bewaard gebleven, tastbare relicten van het vroegste bouwstadium. De omwalling, grachten en torens benadrukten het versterkte karakter van het abdijbezit, dat moest kunnen weerstaan aan gewapende conflicten en plunderingen.
Tussen 1780 en 1783 onderging Ter Dolen een ingrijpende transformatie. In deze periode werd het middeleeuwse kasteel verbouwd tot een U-vormig woonhuis in classicistische stijl. Deze verbouwing betekende een duidelijke breuk met het defensieve verleden van de site. Het gesloten karakter werd opengebroken, de architectuur werd geordend volgens symmetrie en proportie, en het geheel kreeg het uitzicht van een representatieve residentie, aangepast aan de woon- en comforteisen van de late achttiende eeuw.
De Franse Revolutie betekende opnieuw een keerpunt in de geschiedenis van Ter Dolen. In 1797 werden de kerkelijke goederen aangeslagen en na gerechtelijke inbeslagneming openbaar verkocht. Het kasteel kwam zo in particuliere handen en verloor definitief zijn band met de abdij van Sint-Truiden. In de daaropvolgende periode kreeg het gebouw uiteenlopende functies en werd het onder meer ingericht als school, wat opnieuw leidde tot aanpassingen aan het interieur.
Tijdens de Tweede Wereldoorlog werd Ter Dolen zwaar getroffen. In 1944 liep het kasteel aanzienlijke schade op tijdens hevige gevechten tussen Engels-Ierse en Duitse troepen, die de regio tot het einde van de oorlog in hun greep hielden. Na de oorlog werd het domein hersteld en deed het een tijdlang dienst als buitenverblijf van Jean Duvieusart, voormalig eerste minister van België. Na zijn overlijden in 1977 bleef het kasteel echter onbewoond, waarna een periode van verwaarlozing en verval volgde.
Een nieuw hoofdstuk begon in 1990, toen Ter Dolen werd aangekocht door Mieke Desplenter, afkomstig uit een familie met een lange traditie in de bierbrouwerij. Zij zette een ambitieus restauratieproject op dat vier jaar in beslag nam en waarbij het historische karakter van het kasteel zorgvuldig werd gerespecteerd. In 1994 werd in de voorgebouwen van het middeleeuwse complex een hypermoderne brouwerij geïnstalleerd. Daarmee werd de basis gelegd voor het succesverhaal van de Ter Dolen-abdijbieren, die vandaag internationaal bekend zijn.
Tegenwoordig vormt Ter Dolen een levendig en veelzijdig erfgoedensemble. Het domein herbergt een brouwerij, een café en restaurant, evenals een gastenverblijf, en combineert op unieke wijze middeleeuwse geschiedenis, achttiende-eeuwse architectuur en hedendaagse gastronomie. Zo blijft Ter Dolen niet alleen een monument van het verleden, maar ook een dynamische plek waar erfgoed, vakmanschap en beleving samenkomen.