In 1289 verschijnt de naam Fontaine voor het eerst in de geschreven bronnen, waar het wordt vermeld als een heerlijkheid die ressorteerde onder het leengoed van Agimont. De politieke en juridische situatie van het domein was complex en typerend voor het feodale landschap van de regio: zowel de prins-bisschop van Luik als de hertog van Namen oefenden er bepaalde rechten uit. Deze gedeelde bevoegdheden weerspiegelden de strategische ligging van Fontaine op een grensgebied waar invloedssferen elkaar raakten. Ondanks deze overlappende aanspraken bleef het kasteel tot in de 15de eeuw onafgebroken in handen van de familie de Fontaine, die haar naam blijvend aan het domein verbond.
Uit deze vroege periode is vooral de indrukwekkende vierkante meester-toren bewaard gebleven. Deze donjon, opgetrokken in de 14de eeuw, vormde het hart van de middeleeuwse versterking en diende zowel als verdedigingswerk als symbool van feodale macht. Met zijn massieve muren en sobere architectuur domineerde hij het omliggende landschap en bood hij bescherming aan de bewoners en hun bezittingen in tijden van conflict. De toren vormt tot op vandaag een van de meest sprekende getuigen van het middeleeuwse verleden van Fontaine.
Tijdens de 15de en 16de eeuw onderging het kasteel een belangrijke architecturale evolutie. In deze periode werden nieuwe vleugels toegevoegd en verloor het geheel geleidelijk zijn strikt militaire karakter. Het complex groeide uit tot een meer residentieel kasteel, aangepast aan het comfort en de representatieve noden van de adel. De verschillende bouwcampagnes uit deze eeuwen gaven het kasteel stap voor stap de structuur en het silhouet dat grotendeels tot vandaag herkenbaar is, waarbij oudere elementen harmonieus werden geïntegreerd in nieuwere volumes.
Een nieuwe en beslissende fase in de geschiedenis van Fontaine begon in 1907, toen het domein werd aangekocht door graaf E. de Jonghe. Gedreven door een uitgesproken gevoel voor esthetiek en historische samenhang, ondernam hij een grootschalige restauratiecampagne. Het binnenplein werd heraangelegd om het kasteel meer allure te geven, enkele torens werden verhoogd om het verticale accent te versterken, en een monumentale dreef werd aangelegd die het gebouw op elegante wijze verbond met het omliggende landschap. In deze periode verdwenen de oude grachten, die plaatsmaakten voor hoge terrassen. Daarop werden formele Franse tuinen aangelegd, samen met een ommuurde moestuin die zowel functioneel als decoratief was en aansloot bij de toenmalige tuinkunst.
Na verloop van tijd droeg graaf de Jonghe het eigendom over aan zijn schoonzoon, René Boël. Deze besliste het kasteel later te verkopen aan industrieel A. Swaellens. Onder diens eigenaarschap kreeg het domein een volledig nieuwe bestemming. Het kasteel werd heringericht en opgedeeld in tien ruime appartementen, een ingreep die het voortbestaan van het gebouw verzekerde door het aan te passen aan hedendaagse woonnoden. Hoewel de functie veranderde, bleef de historische structuur grotendeels intact, waardoor het kasteel van Fontaine vandaag nog steeds leesbaar is als een gelaagd monument waarin middeleeuwse macht, vroegmoderne wooncultuur en 20ste-eeuwse herbestemming samenkomen.