De ontstaansgeschiedenis van het huidige Heldenpark in Eeklo situeert zich in de context van de stedelijke en industriële ontwikkeling van de stad aan het einde van de negentiende eeuw. In de periode 1894–1896 werd op het domein het landhuis Oakland opgetrokken, een kasteelachtig herenhuis in eclectische stijl waarin duidelijke invloeden van de toen opkomende Art Nouveau herkenbaar zijn. De architecturale vormgeving weerspiegelt zowel de esthetische ambities als de maatschappelijke status van de bouwheren.
Oakland werd gebouwd als residentie voor de Duits-Engelse familie Enke-Lunt, die zich in deze periode in Eeklo vestigde. De familie speelde een belangrijke rol in de lokale economische geschiedenis, in het bijzonder binnen de haarsnijderij, een nijverheid die in Eeklo vanaf de negentiende eeuw een sterke expansie kende en gedurende meerdere decennia tot de belangrijkste industriële sectoren van de stad behoorde. De naam Enke raakte hierdoor nauw verbonden met deze bedrijfstak en met de industrialisering van Eeklo in het algemeen. Gedurende drie generaties bleef Oakland in handen van de familie en fungeerde het kasteel als privéwoning, omgeven door een aangelegd park dat aansloot bij de toen gangbare landschappelijke en esthetische opvattingen.
Na bijna zestig jaar particulier eigendom kwam het domein in 1952 in handen van de stad Eeklo. Met deze aankoop werd een nieuwe functie aan het terrein toegekend en kreeg het park officieel de naam Heldenpark. Het kasteel verloor zijn oorspronkelijke woonfunctie en werd aangepast aan uiteenlopende administratieve en publieke doeleinden. Zo huisvestte het gebouw onder meer de technische dienst van de stad en werd het gedurende een korte periode uitgebaat als restaurant. Deze functiewijzigingen gingen gepaard met interne aanpassingen, terwijl het exterieur grotendeels zijn historische karakter behield.
Een volgende belangrijke fase in de ontwikkeling van het domein volgde in 2008, toen de provincie het Heldenpark in erfpacht nam. In dit kader werd het kasteel herbestemd tot Streekhuis, met een focus op regionale werking en publieksontvangst. Het voormalige koetshuis kreeg een nieuwe invulling als horecagelegenheid, waardoor het domein sterker werd verankerd in het sociale en recreatieve leven van de stad.
Vanaf 2013 onderging het park een ingrijpende herinrichting. Daarbij werd bewust afstand genomen van het formele, classicistische kasteelpark dat het domein oorspronkelijk kenmerkte. In de plaats daarvan werd gekozen voor een meer landschappelijke en natuurlijke inrichting, met aandacht voor biodiversiteit, ecologische waarden en toegankelijkheid. Deze transformatie sluit aan bij hedendaagse inzichten in groenbeheer en stedelijke open ruimte.
Vandaag vormt het Heldenpark een essentieel onderdeel van het stedelijk weefsel van Eeklo. Het domein fungeert zowel als groene long als ontmoetingsplek voor bewoners en bezoekers, en verenigt in zijn huidige vorm historische gelaagdheid met hedendaags gebruik.