Tillegem behoort tot de oudste heerlijkheden van het Brugse Ommeland en vindt zijn oorsprong in de vroege middeleeuwen, mogelijk reeds in de Karolingische periode ten tijde van Karel de Grote. Als heerlijkheid vormde Tillegem een autonome juridische en bestuurlijke entiteit binnen het graafschap Vlaanderen. De heer van Tillegem oefende er niet alleen feodale rechten uit, maar beschikte ook over rechterlijke, administratieve en fiscale bevoegdheden. Voor het bestuur van zijn domein kon hij rekenen op een volwaardig schepencollege, aangevuld met diverse ambtenaren, leenmannen en dienaars die instonden voor het dagelijks beheer en de rechtspraak.
De vroegst bekende heer van Tillegem is Jan van Tillegem, afkomstig uit het adellijke middeleeuwse geslacht van de heren van Voormezele. Deze familie speelde een rol in het politieke en militaire leven van het graafschap Vlaanderen. In het begin van de 14de eeuw werd onder hun impuls het huidige kasteel opgetrokken. De plattegrond, die tot op vandaag grotendeels bewaard bleef, weerspiegelt het klassieke schema van een middeleeuwse burcht: een gesloten vierkant geheel met vier vleugels rond een binnenplaats, een poortgebouw met toren boven de ingang en vier robuuste, vierkante hoektorens. Dit ontwerp combineerde defensieve mogelijkheden met representatieve woonfunctie.
Opmerkelijk is het bouwmateriaal dat voor het kasteel werd gebruikt. In tegenstelling tot de meeste kastelen in deze streek, die hoofdzakelijk in baksteen werden opgetrokken, koos men in Tillegem voor Doornikse en Brabantse natuursteen. Dit wijst op zowel aanzienlijke financiële middelen als op de prestigieuze ambities van de bouwheren. De natuursteen verleende het gebouw een monumentaal karakter dat het onderscheidde van andere regionale heerlijkheden.
De middeleeuwse burcht was niet de eerste versterkte constructie op deze plaats. Reeds eerder bevond zich hier een residentie met een kapel, die volgens de overlevering rond 1160 zou zijn ingewijd door Thomas Becket, aartsbisschop van Canterbury. Deze traditie, die ook bij andere grafelijke en adellijke sites in Vlaanderen voorkomt, wijst op het religieuze en politieke belang van Tillegem in de 12de eeuw, al blijft de precieze historische context van deze wijding moeilijk te verifiëren.
Doorheen de daaropvolgende eeuwen kende het kasteel een woelige eigendomsgeschiedenis. Het domein wisselde herhaaldelijk van eigenaar, vaak adellijke families die met financiële problemen kampten. In dergelijke periodes kreeg het onderhoud van het kasteel weinig aandacht, wat leidde tot geleidelijk verval en verwaarlozing. Toch bleef de middeleeuwse kern opvallend goed bewaard, ondanks aanpassingen en beperkte verbouwingen die inspeelden op veranderende woonnoden.
In de 19de en 20ste eeuw verloor het kasteel van Tillegem een deel van zijn aantrekkingskracht als residentieel domein. De aanleg van grootschalige infrastructuurwerken, zoals de spoorlijn en later de autosnelwegen, die op korte afstand van het domein werden aangelegd, verstoorden het landschappelijke karakter en de rust die traditioneel met een kasteelsite werden geassocieerd. Deze ontwikkelingen versnelden het proces waarbij het kasteel zijn functie als adellijke woonplaats verloor.
Na bijna duizend jaar onafgebroken adellijke bewoning kwam in 1980 een definitief keerpunt. Het kasteel en het omliggende domein werden overgedragen aan het provinciebestuur van West-Vlaanderen. Deze overdracht betekende een bewuste keuze om het waardevolle erfgoed veilig te stellen en een nieuwe, publieke invulling te geven. Het provinciebestuur nam het behoud en de restauratie van het kasteel ter harte en gaf het domein een hedendaagse functie.
Vandaag fungeert het kasteel van Tillegem als streekhuis voor de regio Brugge. Het vormt een ontmoetingsplaats voor culturele, administratieve en educatieve activiteiten en blijft tegelijkertijd een tastbare getuige van de middeleeuwse heerlijkheidsstructuren die het Vlaamse platteland eeuwenlang hebben gevormd. In zijn muren weerspiegelt zich een lange geschiedenis van macht, bestuur en landschappelijke evolutie, die Tillegem tot een sleutelmonument binnen het regionale erfgoed maakt.