De oorsprong van het kasteel van Diepenbeek ligt in de vijftiende eeuw en is nauw verbonden met de feodale versnippering en machtsverhoudingen in het graafschap Loon. In 1433 werd de vrijheerlijkheid Diepenbeek opgesplitst tussen twee adellijke coalities: enerzijds de families Schoonvorst en van Gaver, anderzijds de families van Horne en de Merode. Deze verdeling weerspiegelt de complexe erf- en leenstructuren van de late middeleeuwen, waarin territoriale rechten vaak gedeeld of betwist werden tussen verschillende adellijke geslachten.
In deze context werd, vermoedelijk rond het midden van de vijftiende eeuw, nabij de dorpskern van Diepenbeek en in de onmiddellijke nabijheid van de Demer, een versterkte waterburcht opgericht. Dit kasteel was strategisch gelegen en combineerde residentiële functies met defensieve mogelijkheden. Het geheel werd omgeven door waterpartijen en aarden verdedigingswerken, typerend voor de middeleeuwse burchtbouw in het Maasland. Van dit oorspronkelijke kasteel is vandaag enkel de massieve slottoren of donjon bewaard gebleven. Deze robuuste toren, opgetrokken in de vijftiende eeuw, vormt het oudste zichtbare overblijfsel van het domein en getuigt van de militaire functie die het kasteel aanvankelijk vervulde.
In de zeventiende eeuw brak een nieuwe fase aan in de geschiedenis van Diepenbeek. De versnipperde heerlijkheid werd opnieuw verenigd onder één gezag, wat de basis legde voor een meer samenhangend beheer van het domein. In 1663 en opnieuw in 1679 slaagde baron Edmond Godfried van Bocholt erin beide delen van de heerlijkheid aan te kopen. Van Bocholt was landcommandeur van de Duitse Orde in Alden Biesen en een invloedrijke figuur binnen het prinsbisdom Luik. Door de vereniging van Diepenbeek onder zijn bestuur werd het domein toegevoegd aan de bezittingen van de balije Biesen, een van de belangrijkste commanderijen van de Duitse Orde in de Zuidelijke Nederlanden.
Onder het bewind van zijn opvolger, Ferdinand von Sickingen, eveneens landcommandeur van Alden Biesen, werd besloten de oude waterburcht te vervangen door een nieuw en representatiever verblijf. In de loop van de zeventiende eeuw verrees het huidige kasteel: een U-vormig gebouw opgetrokken in traditionele bak- en natuursteenarchitectuur, aangepast aan de residentiële en administratieve noden van de orde. Dit nieuwe kasteel fungeerde niet alleen als verblijfplaats, maar ook als bestuurscentrum van de Duitse Orde in Diepenbeek. De oude donjon bleef behouden als herinnering aan het middeleeuwse verleden, maar verloor zijn militaire betekenis.
Na de bouw werd het kasteel voornamelijk bewoond door de rentmeesters van Alden Biesen, die instonden voor het dagelijkse beheer van de domeinen en de heerlijke rechten. Een van de bekendste bewoners was Pieter Jan Palmers, die er woonde van de tweede helft van de achttiende eeuw tot zijn overlijden in 1817. Palmers bekleedde verschillende belangrijke functies: hij was notaris, schepen en drossaard van Diepenbeek, wat hem tot een centrale figuur maakte in het lokale bestuur tijdens de overgangsperiode van het Ancien Régime naar de moderne tijd.
De Franse Revolutie en de daaropvolgende annexatie van de Zuidelijke Nederlanden brachten een abrupt einde aan het bezit van de Duitse Orde. In 1797 werd de orde opgeheven en haar goederen verbeurd verklaard. Het kasteel van Diepenbeek kwam toen in handen van Guillaume Claes, vrederechter en notaris te Hasselt, die als opkoper van nationaal verklaard kerkelijk bezit het domein verwierf. In de daaropvolgende eeuw wisselde het kasteel verschillende keren van eigenaar, vaak via erfenis of huwelijk. Het behoorde achtereenvolgens toe aan baron Allard de Heusch, aan baron Désiré de Favereau, die gehuwd was met een kleindochter van Guillaume Claes, vervolgens aan de familie Henri Radelet de Favereau en aan Etienne Radelet. In 1924 kwam het kasteel in handen van notaris E. Jagenau, wiens nakomelingen het domein tot op heden bewonen.
De historische waarde van het domein werd in de twintigste eeuw officieel erkend. In 1953 werd de vijftiende-eeuwse donjon beschermd als monument, als zeldzaam en belangrijk overblijfsel van een middeleeuwse waterburcht. In 2002 volgde de bescherming van het zeventiende-eeuwse kasteel zelf. Samen vormen de donjon en het kasteel een bijzonder waardevol ensemble dat de evolutie weerspiegelt van een feodaal verdedigingswerk naar een vroegmodern landgoed. Het geheel illustreert niet alleen de architecturale ontwikkeling doorheen de eeuwen, maar ook de diepgaande invloed van de Duitse Orde en de adellijke machtsstructuren op de geschiedenis van Diepenbeek.