Over het ontstaan en de vroegste architecturale verschijningsvorm van het kasteel van Regelsbrugge, ook bekend als het kasteel van Schotte, bestaan nauwelijks betrouwbare historische gegevens. Zowel de precieze bouwdatum als de oorspronkelijke configuratie van het gebouwencomplex blijven vooralsnog onduidelijk, wat wijst op een gebrekkige of verloren gegane documentatie uit de vroegste fasen van de sitegeschiedenis. Wel staat vast dat het kasteel tegen het einde van de 18de eeuw reeds een gevestigde residentie was binnen het lokale adellijke landschap.
Rond 1795 werd het kasteel ingrijpend verbouwd onder impuls van graaf Jozef de Wauthier de Regelsbrugghe. Deze verbouwing betekende een fundamentele wijziging van het bestaande volume en silhouet. Door het toevoegen van een extra bouwlaag werden de oorspronkelijke, vermoedelijk slanke en verticaal geaccentueerde torens aanzienlijk verzwaard, waardoor zij hun eerdere sierlijkheid en proportionele elegantie verloren. Deze ingreep past binnen de laat-18de-eeuwse tendens om oudere residenties aan te passen aan veranderende wooncomforteisen en representatieve ambities, vaak ten koste van het oorspronkelijke architecturale karakter. In 1878 volgde een verdere aantasting van de historische structuur met de afbraak van een van de zijvleugels, waardoor het kasteel opnieuw aan ruimtelijke samenhang en authenticiteit inboette.
Een nieuwe en ingrijpende fase in de geschiedenis van het domein ving aan op 2 juni 1930, toen het bij openbare verkoop werd verworven door leerlooier Hipoliet Schotte. De aankoop door een industriële ondernemer weerspiegelt de bredere maatschappelijke verschuivingen van het interbellum, waarin voormalige adellijke eigendommen steeds vaker in handen kwamen van kapitaalkrachtige vertegenwoordigers van de burgerij. Schotte besloot het verouderde kasteel volledig te slopen; in 1933 werd het historische gebouw afgebroken. Twee jaar later, in 1935, verrees op dezelfde locatie een nieuw kasteel, ontworpen door architect Van Overstraeten uit Ieper.
Het nieuwe gebouw werd opgetrokken in neotraditionele stijl, een architecturale stroming die in de eerste helft van de 20ste eeuw bewust teruggreep naar regionale en historische bouwvormen, maar deze combineerde met moderne constructietechnieken en comforteisen. Van het oude kasteel bleven slechts twee hoektorens behouden, die werden geïntegreerd in het nieuwe ontwerp. Deze torens fungeren sindsdien als visuele en symbolische relicten van het vroegere kasteel en vormen een tastbare verbinding met het historische verleden van de site.
Na het overlijden van Hipoliet Schotte bleef het kasteel gedurende twee generaties in handen van zijn familie. In de daaropvolgende jaren verloor het gebouw echter zijn residentiële functie en stond het enige tijd leeg, wat leidde tot een periode van verwaarlozing. In 2014 kwam het uitgestrekte domein, met een oppervlakte van ongeveer achttien hectare en inclusief het kasteel en de bijgebouwen, opnieuw op de markt. Het werd aangekocht door vastgoedmakelaar Peter De Winne, die het volledige complex grondig liet restaureren en herwaarderen. Sindsdien wordt het kasteel opnieuw bewoond en vormt het een private residentie, waarmee een nieuwe fase van continuïteit en zorg voor het historische erfgoed van Regelsbrugge werd ingeluid.