Het kasteel Diepensteyn vindt zijn oorsprong omstreeks 1290, toen Daneel I van Bouchout langs de Leenbeek een stenen donjon liet oprichten. Deze vroege woontoren had een uitgesproken strategische functie en maakte deel uit van het netwerk van versterkingen dat de grenzen afbakende tussen de bezittingen van het geslacht Van Bouchout en die van de machtige familie Berthout. In die hoedanigheid fungeerde Diepensteyn als een vooruitgeschoven verdedigingspost binnen de militaire organisatie van het hertogdom Brabant, in een periode waarin territoriale controle en feodale machtsverhoudingen voortdurend werden betwist.
Aanvankelijk bestond het complex uit een sobere, maar robuuste donjon, opgetrokken in natuursteen en omgeven door waterlopen die de natuurlijke verdediging versterkten. In de loop van de late middeleeuwen en de vroegmoderne tijd onderging het domein een gestage uitbreiding. De oorspronkelijke woontoren werd geïntegreerd in een ommuurde waterburcht met meerdere gebouwen, voorzien van poorten, ophaalbruggen en grachten. Naast de strikt defensieve elementen verscheen ook een zogenaamd huis van plaisantiën, een residentieel gebouw dat het groeiende belang van comfort en representatie weerspiegelde binnen de adellijke wooncultuur.
De zeventiende eeuw betekende een bloeiperiode voor Diepensteyn. Onder het beheer van de families Micault en later Van Maldeghem werd het kasteel grondig verfraaid en uitgebreid. In deze periode ontstond een harmonieus ensemble waarin militaire architectuur en residentiële elegantie elkaar aanvulden. Er werd een statige gaanderij toegevoegd, evenals een huiskapel die het religieuze leven van de bewoners onderstreepte. Verder verrezen een monumentaal poortgebouw, een koetshuis en uitgebreide stallen, wat wijst op de hoge sociale status en het economisch vermogen van de eigenaars. In deze context werd het kasteel nauw verbonden met de grafelijke titel van Steenhuffel en gold het als een van de voornaamste adellijke residenties in de regio.
Vanaf het einde van de achttiende eeuw zette echter een periode van verval in. De veranderende maatschappelijke verhoudingen na de Franse Revolutie, gecombineerd met economische druk en het verdwijnen van het feodale systeem, leidden ertoe dat het kasteel geleidelijk zijn functie verloor. In 1825 werden ingrijpende vereenvoudigingen doorgevoerd: het poortgebouw, de stallen en het koetshuis werden afgebroken, terwijl de vijvers en grachten rondom het kasteel werden gedempt. Deze ingrepen ontnamen het complex een groot deel van zijn oorspronkelijke grandeur en versterkten het sobere karakter van wat overbleef.
Het historische belang van Diepensteyn werd in 1980 officieel erkend met de bescherming van het kasteel als monument van onroerend erfgoed. Deze erkenning vormde de basis voor een ambitieus restauratieproject dat enkele jaren later werd opgestart. Tussen 1993 en 1996 liet Brouwerij Palm het kasteel heropbouwen op de oorspronkelijke funderingen, met grote aandacht voor historische nauwkeurigheid en landschappelijke samenhang. Niet alleen het hoofdgebouw werd hersteld, maar ook de kasteeltuin en het omliggende landschap kregen opnieuw vorm, gebaseerd op historische gegevens en archeologische vaststellingen. Een vijver rond het kasteel werd opnieuw aangelegd, waardoor het karakter van de waterburcht opnieuw tot zijn recht kwam.
De voormalige stallen en het koetshuis kregen een nieuwe functie als stoeterij voor het Belgisch Trekpaard. Daarmee werd niet alleen het gebouwkundig erfgoed nieuw leven ingeblazen, maar ook een vorm van levend cultureel erfgoed verankerd op het domein. Na de overname van Brouwerij Palm door de Swinkelsgroep in 2018 volgden bijkomende verfijningen aan het complex. De donjon werd onderworpen aan verdere restauratie- en afwerkingswerken, waarbij subtiele stilistische accenten werden toegevoegd die doen denken aan Venetiaanse architectuur, zonder afbreuk te doen aan het historische karakter van het geheel.
Vandaag vormt kasteel Diepensteyn een uitzonderlijk voorbeeld van de gelaagde ontwikkeling van een Brabantse waterburcht, waarin middeleeuwse oorsprong, vroegmoderne grandeur, negentiende-eeuwse teloorgang en hedendaagse erfgoedzorg samenkomen in een coherent en zorgvuldig hersteld geheel.